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Sujet du devoir
Bonsoir tout le monde, j'ai un devoir en physique chimie à faire et je galère. Pouvez vous m'aider svp ? Merci d'avance ^^
SYNTHESE DE L ACIDE DECANOIQUE
L'acide décanoique de formule brute C(10)H(20)O(2), est un tensio-actif, utilisé par ex dans les savons. Il peut être synthétisé par oxydation du décanal, un composé odorant présent dans le citron est utilisé en parfumerie.
Données : Décanal : M=156.2 g/mol, d=0.83, soluble dans l'éther, insoluble dans l'eau.
Acide decanoique: M = 171.3 g/mol, teta f = 30°C, peu soluble dans l'eau, soluble dans l'éther .
Permanganate : couple MnO4- (moins) / Mn2+
1) Représenter les formules semi- développées du décanal et de l'acide décanoique : mettre en évidence et nommer les groupes caractérisques.
2° L'oxydation du décanal est réalisée par les ions permanganate en milieu acide : écrire l'équation modélisant la transformation et dessiner le montage expérimental légendé correspondant.
3) Pour la synthése, 8g de décanal sont mélangés à un excès d'ions permanganate en milieu acide, en presence de 30 ML d''ether .A la fin de la synthèse, que contient le milieu réactionnel ?
4) Expliquer comment séparer l'acide synthétisé de l'aldéhyde éventuellement restant. Justifier en utilisant les propriétés acido-basiques mises en jeu ainsi que la notion de solubilité.
5) Pour faire précipiter l'acide décanoique de la phase aqueuse, une solution concentrée d'acide chlorhydrique est ajoutée ; ecrire l'equation de la réaction. Quel dispositif expérimental permet de récuperer ce solide ?
6) Si la synthése est réalisée dans un laboratoire surchauffé où la température dépasse 30° quel probléme expérimental peut t on rencontrer ?
7° Aprés isolement et purification du produit, 5.4g d'acide décanoide sont obtenus : calculer le rendement de la synthese .
8° Proposer un protocole permettant de mettre en évidence la présence eventuelle de décanal dans le solide récupéré.
Où j'en suis dans mon devoir
1° Je ne sais plus faire . De plus, on pas la formule brute du décanal.
2 MnO4 - (moins ) + =4 Mn 2+ je bloque. Quel schéma ?
3 d'ions permanganate car ils sont en excés
4 rien compris
5 equation ? Extraction ?
6 des pertes ? précipité ?
7 r = m experimental / m theorique r= 5.4 / ?
8 aucune idée.
4 commentaires pour ce devoir
2° L'oxydation du décanal est réalisée par les ions permanganate en milieu acide : écrire l'équation modélisant la transformation et dessiner le montage expérimental légendé correspondant.
a)Il faut écrire les 1/2 équations électroniques rédox :
*couple MnO4-/Mn²+
MnO4- + ......H+ + ..(n1)...e- = Mn²+ + .......H2O à équilibrer (équation 1)
(n1 est le nombre d'électrons à trouver)
*couple acide décanoique/décanal
C(10)H(20)O(2) + .....H+ + ..n2..e- = C(10)H(20)O + ......H2O (à équilibrer) equation 2
b) Ecrire la réaction totale : les électrons doivent se simplifier.
On fait (n2 x équation 1 - n1 x équation 2). Cela donnera la réaction totale équilibrée.
3) Pour la synthése, 8g de décanal sont mélangés à un excès d'ions permanganate en milieu acide, en presence de 30 ML d''ether .A la fin de la synthèse, que contient le milieu réactionnel ?
"ions permanganates car ils sont en excés" oui il en reste et des ions Mn²+ se sont aussi formés mais tu oublies l'essentiel. Qu'est-ce qu'on cherche à fabriquer à partir du décanal ?
Une fois que tu as trouvé le produit "essentiel" en plus du permangante restant..., on veut que tu dises si tu l'obtiens à l'état liquide ou solide c'est pour ça qu'on dit que la réaction se fait dans 30 mL d'éther.
Tu dois utiliser :
Acide decanoique: M = 171.3 g/mol, teta f = 30°C, peu soluble dans l'eau, soluble dans l'éther .
4) Expliquer comment séparer l'acide synthétisé de l'aldéhyde éventuellement restant. Justifier en utilisant les propriétés acido-basiques mises en jeu ainsi que la notion de solubilité.
Données : Décanal : M=156.2 g/mol, d=0.83, soluble dans l'éther, insoluble dans l'eau.
Acide decanoique: M = 171.3 g/mol, teta f = 30°C, peu soluble dans l'eau, soluble dans l'éther .
L'aldéhyde et l'acide étant tous les 2 solubles dans l'éther, il faut jouer sur la solubilité avec l'eau pour les séparer.
On peut augmenter la solubilité de l'acide dans l'eau en le mettant sous forme ionique donc sous sa forme basique : R - COO-.
Ensuite on ajoute de l'eau : la forme basique de l'acide va se mélanger avec l'eau tandis que le décanal non.
On observera alors 2 phases sachant que Décanal : M=156.2 g/mol, densité=0.83
Quel verrerie utilise-t-on alors pour séparer 2 liquides non miscibles ? Où se trouve le décanal par rapport au mélange R - COO-/eau ?
6) Si la synthése est réalisée dans un laboratoire surchauffé où la température dépasse 30° quel probléme expérimental peut-on rencontrer ?
On cherche à récupérer l'acide à l'état solide.
Donnée : Acide decanoique: M = 171.3 g/mol, température de fusion = 30°C
Quel problème va-t-on avoir avec une pièce dépassant les 30 °C ?
7° Aprés isolement et purification du produit, 5.4g d'acide décanoique sont obtenus : calculer le rendement de la synthese .
Ici il faut d'abord calculer la masse maximale en acide décanoïque qu'on s'attend à obtenir.
Il faut faire un tableau d'avancement avec la réaction trouvée au 2) :
n1 C(10)H(20)O(2) + n2 MnO4- + .....H+ ------> n1 C(10)H(20)O + n2 Mn²+ +......H2O
EI A excès 0 0 0
EF A - n1*xfinal excès n1*xfinal ........ ......
a) A : c'est la quantité de matière initial en décanal.
On la calcule grâce à la masse : m = 8g et à la masse molaire : Décanal : M=156.2 g/mol
b) On cherche l'avancement final pour avoir un max d'acide. Ce sera le cas si la réaction se fait jusqu'à épuisement du décanal donc :
A - n1*xfinal = 0 on en déduit xfinal = ............. mol
c) On calcule la quantité de matière max en acide obtenue :
n1*xfinal = ....... mol
puis on remonte à la masse maxi grâce à la masse molaire : M = 171.3 g/mol
d) On peut enfin calculer le rendement :
r = masse expérimentale / masse maxi = 5,4 / masse maxi
on multiplie par 100 pour avoir le rendement en %.
Ils sont super longs ces exos :-(
Ils ont besoin d'aide !
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Bonsoir,
Je n'ai pas le temps de t'aider ce soir pour toutes les questions et peut-être est-il trop tard mais au cas où voilà pour quelques réponses rapides.
1) Représenter les formules semi- développées du décanal et de l'acide décanoique : mettre en évidence et nommer les groupes caractéristiques.
Le décanal s'est oxydé en acide décanoïque. C'est un aldéhyde.
aldéhyde -------(oxydation)-----> acide carboxylique
le nombre de carbone et d'hydrogène restent les mêmes. L'acide carboxylique a 1 oxygène en plus.
Pour la formule brute :
http://webpeda.ac-montpellier.fr/wspc/ABCDORGA/Famille/aldehyde.htm
Fonctions caractéristiques :
décanal : entourer la fonction aldéhyde
acide décanoïque : fonction acide carboxylique -COOH
Formule semi-développée : les liaisons avec les hydrogènes ne sont pas représentées.
Exemple pour un alcool : CH3 - CH2 - OH
5) Pour récupérer le solide : quand on a un mélange liquide solide, (type café moulu et eau chaude) quelle technique utilise-t-on pour séparer la partie solide de la partie liquide ?
C'est une extraction solide liquide (donc tu as raison) mais cela porte un nom plus simple :
la f............. .
7° Aprés isolement et purification du produit, 5.4g d'acide décanoide sont obtenus : calculer le rendement de la synthese .
Tu as besoin de calculer la quantité d'acide déca.. maxi (le théorique) avant de calculer le rendement.
rendement = masse expérimentale/masse théorique * 100
8° Proposer un protocole permettant de mettre en évidence la présence eventuelle de décanal dans le solide récupéré.
tu as un solide : tu le solubilises pour obtenir une solution puis tu fais un test de l'aldéhyde
http://pc.jm.pym.pagesperso-orange.fr/Manceau/Texte%20TS/Observer/23.CompOrgOx.pdf