objectif bac : synthèse multi-étapes

Publié le 22 mai 2015 il y a 8A par Anonyme - Fin › 25 mai 2015 dans 8A
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Sujet du devoir

La phénantoine est un médicament utilisé pour traiter l'épilepsie. Cette molécule a été découverte par Justus Liebig en 1838. Il est possible de la synthétiser en deux étapes à partir de la benzoine.

1° étape: synthèse du benzyle
2° étape: synthèse de la phénantoine
Benzyle+urée -> phénantoine+ eau (réaction mole à mole)


Données: M(benzoine)=212g/mol
M(benzyle)=210g/mol
M(phénantoine)=252g/mol
m(urée)=60g/mol
1) La première étape est effectuée à partir de 3g de benzoine et d'un excès d'acétate de cuivre comme oxydant.
a) Calculer la quantité de matière de benzoine introduite.
b) Celle-ci étant introduite en défaut, calculer la masse maximale de benzyle qu'il est possible d'obtenir.
c) Après extraction et purification, une masse m=2.4g de benzyle est obtenue. Calculer le rendement de cette premiere étape.

2) a) Identifier les groupes caractéristiques présents sur la benzoine et le benzyle.
b) Quel groupe est modifié lors de la réaction?
c) conclure: la réaction qui a lieu à cette étape est-elle une oxydation ou une réduction?
d) Est-il possible d'utiliser un test chimique pour déterminer si la réaction a bien eu lieu? Justifier.

3) Le benzyle obtenu (m=2.4g) est chauffé pendant deux heures dans un montage à reflux avec 5g d'urée.
a) Calculer les quantités de matière de benzyle et d'urée mises en jeu et en déduire le réactif limitant.
b) Cette étape s'effectue avec un rendement de 60%: calculer la masse de phénantoine obtenue.

4) Quel est le rendement global de cette synthèse?

 

Aidez moi svp

Où j'en suis dans mon devoir

1 a) n =m : M n(benzoine introduitre) = 3 :252 = 0.011 mol

b) Je ne sais pas faire

c) Je ne sais pas faire R = m exprimental : m theorique

2 a) ?

b) Le groupe hydroxyle devient un groupe carbonyle ?

d) oui en faisant une experimentation d'oxydation et d'extraction (pourquoi, je ne sais pas)

3 a) je ne sais pas

b) idem

4   je ne sais pas.

 




13 commentaires pour ce devoir


Anonyme
Posté le 22 mai 2015

Bonsoir,

Quelqu'un a posté un morceau du même devoir que toi je pense.

Je te mets le lien :

http://www.devoirs.fr/1ere/physique/exerice-sur-la-synthese-multi-etapes-279782.html

 

Anonyme
Posté le 22 mai 2015

a) Calculer la quantité de matière de benzoine introduite.

n = m/M   mais tu as une erreur de calcul car tu n'as pas pris la bonne masse molaire.

M(benzoine)=212g/mol

n = 3/212 =0,014 mol


b) Celle-ci étant introduite en défaut, calculer la masse maximale de benzyle qu'il est possible d'obtenir.

Il faut d'abord trouver la quantité de matière formée en benzyle puis calculer la masse avec la même formule : n = m/M    m =.......

*Quantité de matière : on cherche xfinal = .........mol

Tu peux faire un tableau d'avancement.

La benzoïne est en défaut donc la réaction s'arrête quand elle est épuisée.

                           benzoïne          +     acétate --------> benzyle

  état initial            0,014                       excès                    0

état final              0,014-xfinal=0              excès                 xfinal

*Quand tu connais la valeur de xfinal, tu peux calculer la masse produite (c'est la masse théorique dont on aura besoin pour le c) )


c) Après extraction et purification, une masse m=2.4g de benzyle est obtenue. Calculer le rendement de cette premiere étape.

R = masse expérimentale/masse théorique *100

masse expérimentale = 2,4g

Anonyme
Posté le 22 mai 2015

3) a) Calculer les quantités de matière de benzyle et d'urée mises en jeu

Tu sais le faire. C'est toujours la même formule que tu as utilisée dans le 1).

Il ne faut juste pas te tromper quand tu prends la valeur de la masse molaire.

et en déduire le réactif limitant. 

Benzyle+urée -> phénantoine+ eau

Le réactif limitant c'est celui qui va stopper la réaction car il n'y en a plus.

Donc ici il faut comparer les quantités de matière calculée pour les 2 réactifs : urée et benzyle.

celui dont la quantité est la plus petite stoppera la réaction.


b) Cette étape s'effectue avec un rendement de 60%: calculer la masse de phénantoine obtenue.

Ici avec la question précédente, tu sais quel est le réactif limitant et quelle est la quantité de matière max qui va être consommée.

C'est le même raisonnement qu'à la question 1)b).

Tu cherches la quantité de matière finale en phénantoine produite.

Puis tu calcules la masse finale théorique en phénantoine.

masse expérimentale/masse finale théorique = R

masse expérimentale/masse finale théorique =0,60       (60%)

masse expérimentale = ....................................................

4) Quel est le rendement global de cette synthèse?

pour une multi étapes il faut multiplier les rendements de chaque étape.

Rtotal = Rétape1 * Rétape 2

 

 

Anonyme
Posté le 23 mai 2015

Voilà où j'en suis et à vrai dire j'ai vraiment tout faux, je n'y arrive pas.

1 a) c'est fait

b) n= m : M 0.014X2.12 = 0.03 mol

xf = 0.03

0.014-0.03 = -0.016

c) R = -0.016 : 2.4  X 100 = - 0.6

2) c'est fait

 

3) a) n = m:M n(benzyle) = 0.01 car 2.4 : 210 = o.01 n(urée)= 5:60 = 0.08

benzyle reactif limitant

 

le reste j'y arrive pas

 

merci pour votre aide

Anonyme
Posté le 23 mai 2015

oui il y a des erreurs.

Tu confonds les quantités de matière et les masses.

1)b)

benzoïne          +     acétate --------> benzyle

  état initial            0,014                       excès                    0

état final              0,014-xfinal=0              excès                 xfinal

On a besoin de connaitre x final c'est à dire la quantité de matière maximale de benzyle obtenu.

dans le tableau on a 0,014-xfinal=0  cela signifie que la réaction s'arrête quand toute la benzoine a disparu. Cela permet de trouver la valeur de xfinal.

0,014-xfinal=0  donc xfinal = 0,014 mol

On a 0,014 mol de benzyle formé.

on calcule alors la masse maximale que l'on peut obtenir (c'est la masse théorique):

n = m/M donc m = n*M(benzyle)

m = 0,014*210 = ...............g

c) recalcule alors ton rendement :

R = 2,4 (expérimentale) / masse théorique (résultat du b)) * 100

R=......       (ça ne peut pas être négatif !)

Anonyme
Posté le 23 mai 2015

1 b) m =  0,014*210 = 2.94 g ce qui correspond à la masse max de benzyle qu'il est possible d'obtenir.

c) R = 2.94 : 2.4 X100 = 122.5 %

3 a) n( benzyle) = 2.94 : 210 = 0.014 mol n(urée) = 5 :60= 0.08

benzyle limitant

Anonyme
Posté le 23 mai 2015

3) a) n = m:M

n(benzyle) = 0.01 mol             car 2.4 : 210 = 0.01     ok

n(urée)= 5:60 = 0.08 mol   ok  !

benzyle reactif limitant      ok !

b) Benzyle+urée -> phénantoine+ eau (réaction mole à mole)

réaction mole à mole signifie que pour 1 mole de benzyle qui disparait, 1 mole de phénantoine est formée.

Tu as trouvé que le réactif limitant était le benzyle.

Cela veut dire que la réaction s'arrête quand les 0,01 mol de benzyle ont été consommées.

on peut faire un produit en croix pour voir la quantité de matière maximale en phénantoine que l'on peut obtenir (si on le voit pas "sans calcul").

benzyle ------------> phénantoine

1 mol                        1 mol

0,01 mol                      ?

Une fois qu'on a cette quantité de matière "n" en mol alors on peut calculer la masse maximale de phénantoine que l'on peut obtenir (ce sera la masse théorique) :

m (théorique) = n*M(phénantoine))

On arrive enfin à l'expression du rendement :

masse obtenue (expérimentale)/m(théorique) = 0,60

masse obtenue = masse(théorique) * 0,60     

                       = .....................g

Anonyme
Posté le 23 mai 2015

J'avais fait une petite erreur hier que j'ai corrigé.

j'avais écris que 2,4g c'était la masse théorique mais c'est la masse expérimentale donc il faut écrire pour le rendement :

R = 2,4/2.94 *100 = 81,6 % 

pour la partie 3 j'avais aussi confondu le mot phénantoine avec benzoine.

je m'en suis rendu compte toute à l'heure et c'est corrigé! Désolée !

Anonyme
Posté le 23 mai 2015

3 c) n(benzoine) = 0.1 mol selon produit en croix

m (théorique) = n*M(benzoine) mais cela n'est pas possible selon 1 a) n(benzoide) = 0.014 mol.

Anonyme
Posté le 23 mai 2015

"benzoine" ; "phénantoine" on s'y perd avec tous ces noms !!!

3) n(phétantoine) = 0.01 mol selon produit en croix

tu as oublié un 0.

j'avais mis ok avec 0,01 mol arrondi mais tu peux garder 0,014 mol si tu préfères.

on a donc n(phénantoine) = 0.014 mol 

m (phénantoine) = 0,014*252 = 3,528g    (masse théorique)

masse obtenue = masse(théorique) * 0,60

masse obtenue en phénantoine = 3,528*0.60 = 2,1 g

 

Anonyme
Posté le 23 mai 2015

4) Rtotale = 81.6 X 60 = 4896

 

 

Merci^^

Anonyme
Posté le 23 mai 2015

Attention tu as oublié une virgule : (il faut /100 car ce sont des pourcentages)

R = 81.6/100*60/100= 49%

ou

R = 0,816*0.60 = 0,49   donc 49%

 

de rien :-)

Anonyme
Posté le 23 mai 2015

Je fais vraiment des erreurs débiles, désolé.

En tout cas, merci pour votre aide, très utile.


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