Synthèse de benzocaïne

Sujet du devoir

CHIMIE

Données pour certains exercices :
Masses molaires atomiques (en g.moll) : H :1,0 ; C:12,0 ; O :16,0 ; Mg:24,3

Exercice 1). Synthèse d'un médicament : la benzocaïne

La benzocaine (4-aminobenzoate d'éthyle) est le principe actif de médicaments pouvant soulager la douleur, Par exemple, il est présent dans une pommade qui traite les symptômes de lésions cutanées
(brûlures superficielles, érythèmes solaires).
Dans la suite de l'exercice, 1a benzocaine sera notée E, sa formule semi-développée est: (2)- petit deux au dessous du nombre.

O
/---\ //
H(2)N--- (hexagone)---C
\---/ \
O---CH(2)---CH(3)

0n se propose de préparer la benzocaine en faisant réagir de l'acide 4-aminobenzoïque, noté ensuite HA et un composé liquide à température ambiante, l'éthanol.
l'équation de la réaction est :

HA+CH(3)-CH(2)0H=H(2)0+E

Mode opératoire

Première étape : estérification
- Dans un ballon de 100 mL, introduire une masse m(HA) =1,30 g de HA, solide constitué de cristaux blancs et un volume V = 17,5 mL d'éthanol. Agiter doucement dans un bain de glace et ajouter peu à peu 2 mL d'une solution aqueuse concentrée d'acide sulfurique.
- Chauffer à reflux pendant une heure, puis laisser revenir le mélange à température ambiante.

Deuxième étape : séparation de la benzocaîne
-Verser le mélange très acide contenu dans le ballon dans un bécher et y ajouter peu à peu une
solution saturée de carbonate de sodium en mélangeant le tout jusqu'à obtenir une solution ayant un pH voisin de 9. 0n observe un dégagement gazeux et la formation d'un précipité (sulfate de
sodium).
- Filtrer le mélange pour éliminer le précipité.
- Placer le filtrat dans une ampoule à décanter, rincer le bécher avec 15 mL d'éther que l'on ajoute au contenu de l'ampoule, agiter l'ampoule et laisser décanter.
- Récupérer la phase organique dans un erlenmeyer, rincer de nouveau la phase aqueuse avec l5 mL d'éther laisser décanter et joindre la phase organique à celle déjà présente dans l'erlenmeyer.
-Ajouter un peu de sulfate de magnésium anhydre au contenu de I'erlenmeyer, laisser au contact
quelques minutes puis filtrer,
- Évaporer le solvant de la phase organique sous hotte ; une huile apparaît qui se solidifie dans un
bain de glace.
- Filtrer sur bûchner; laver le solide obtenu à l'eau, le sécher.
- Peser le solide obtenu

Troisième étape : vérification de la pureté du produit
Afin de vérifier la pureté du produit préparé, on effectue une chromatographie sur couche mince. Tous
les échantillons à étudier sont d'abord dissous dans l'éthanol.
- Réaliser les dépôts de gauche à droite dans l'ordre suivant : le dépôt 1 correspond à l'acide HA, le
dépôt 2 à la benzocaïne pure, le dépôt 3 au solide obtenu à la fin de la deuxième étape.
- Placer la plaque dans une cuve de chromatogiaphie contenant l'éluant.
-Après élution, sortir la plaque, repérer le front de solvant, sécher; révéler sous UV pour repérer les
différentes taches.
Le chromatogramme obtenu après révélation est fourni ci-après.

___________________ <--ligne de front de solvant

¤ O

o .



__________________ <-- ligne du solvant
1) 2) 3)

Solubilité dans 100 mL d'eau :
-de HA ,acide 4-aminobenzoique :très faible
-du benzocaïne (E): très faible
-éthanol:infinie
-éther: 7,5 g

Solubilité dans l'éthanol:
-de HA: 11.3g
-du benzocaïne (E):20,0 g
-éthanol: -
-éther:infinie

solubilité dans l'éther:
-de HA:8,2 g
-benzocaïne: 14,3 g
-éthanol: infinie
-éther: -

1) A propos de l'estérification
La benzocaïne est un ester. Recopier sa formule et entourer le groupe caractéristique justifiant l'appartenance à cette famille.

2)Quelques justifications de certaines opérations du mode opératoire
a) À propos de la première étape
Pourquoi faut-il chauffer ? Et pourquoi à reflux ?


b) À propos de la deuxième étape
1. L’éthanol est le réactif en excès. Quelle est la composition du système à l’état final ?
2. En déduire la composition de chaque phase de l’ampoule à décanter.

3. Faire le schéma annoté de l’ampoule à décanter. Préciser sur le schéma les différentes phases en
justifiant.

c) À propos de la troisième étape.
Le solide synthétisé est-il pur ? Justifier.

Où j'en suis dans mon devoir

1) No problem pour cette question

2)a)Le chauffage permet d’augmenter la température et donc la réaction est plus rapide. Le chauffage à reflux permet d’éviter les pertes de matières, puisque que les vapeurs gazeuses sont récupérées par condensation grâce au réfrigérant.

b)1) Après l’estérification et avant la séparation de la benzocaïne, le système final est composé de la molécule d’eau , de la benzocaïne E : ce sont les produits de la réaction mais il reste encore la trace de réactif : la molécule HA n’ayant pas été totalement supprimé, il reste donc encore un peu de la molécule HA et un reste d’éthanol, puisqu’il est le réactif en excès.

2) Help please !

3) Help please !

c) Le chromatogramme montre deux taches, donc deux composants pour la solution 3 du solide synthétisé : une large tache à la même hauteur que celle de la benzocaïne et une petite tache à la même hauteur que HA. Donc le solide synthétisé contient majoritairement de la benzocaïne mais aussi un peu d’acide HA. En effet, le HA n’a pas été entièrement éliminé lors de la décantation.
Donc, le solide synthétisé n’est pas pur.