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Sujet du devoir
Devoir : détermination de la structure du linalol
Le linalol - qui sera noté L dans toute la suite du problème - a pour formule brute C10H18O. L’hydrogénation d’une mole de L sur du nickel de Raney nécessite deux moles de dihydrogène. L peut être obtenu par hydrolyse du mélange résultant de l’action du chlorure de vinylmagnésium (CH2=CH-MgCl) sur une cétone. Par réaction avec le pentachlorure de phosphore PCl5, L est transformé en M (C10H17Cl). Chauffé à reflux dans une solution de potasse (KOH) dans l’éthanol, M donne deux composés isomères : N majoritaire et P minoritaire. L’ozonolyse réductrice de N fournit de la propanone, du méthanal, du propanedial et du 2oxopropanal. On rappelle que le préfixe oxo correspond à la fonction carbonyle.
1. Quel est le nombre d’insaturation de L ? déduire des tests ci-dessus la nature des fonctions présentes dans L ; justifier.
2. Donner les formules semi-développées de L, M, N et P en explicitant clairement les informations fournies par les différentes réactions.
3. Comment effectuer expérimentalement une ozonolyse réductrice ?
4. A quel type de réaction correspond le passage de M à N et P ? Pourquoi N est-il majoritaire ?
5. A propos de la réaction faisant intervenir le chlorure de vinylmagnésium :
5.1. Quel type de solvant convient-il d’utiliser ? On en donnera deux caractéristiques essentielles en les justifiant.
5.2. Proposer un solvant (nom et formule) dans le cas présent.
5.3. Quelles autres précautions faut-il prendre ?
5.4. Donner le mécanisme de la réaction.
6. Quel est le rôle du nickel de Raney dans la réaction d’hydrogénation ? Détailler brièvement. On va s’intéresser aux conséquences stéréochimiques de cette réaction d’hydrogénation dans le cas du (Z)-1-chloro-2,3-diméthylpent-2-ène, préciser - en projection de Newman selon l’axe de la liaison C2-C3 - la stéréochimie du (des) produit(s) obtenu(s) ; comment qualifie-t-on une telle réaction ? Justifier.
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