synthèse de cinnamone ou dibenzylidèneacetone

Publié le 28 févr. 2018 il y a 6A par Anonyme - Fin › 8 mars 2018 dans 6A
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Sujet du devoir

suite au compte rendue de la synthèse de cinnamone je dois répondre au question suivante qui traite de la réaction produite :

  • Rappeler la principale propriété de l’ion hydroxyde 
  • Ecrire l’équation acido-basique de l’an reaction ions hydroxyde/propanone 
  • expliquer la présence du site nucleophile de la molécule de benzaldéhyde
  • expliquer en quoi le carbone de la base conjuguée de la propanone est un site nucleophile 
  • en deduire la reaction du site nucleophile de la base conjuguée de la propanone sur le site electrophile du benzaldehyde

4 autres questions sont sur le bas du document suivant 

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Images concernant mon devoir de Physique

Où j'en suis dans mon devoir

J’ai répondu à la première question, la deuxième je pense que le résultat est:

C3H6O + HO-   —>  C3H5O  + H2O

Pouvez vous me confirmer ce résultat 

Je n’ai pas pu avancé plus merci de vos réponses 




6 commentaires pour ce devoir


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JustineMaths
JustineMaths
Posté le 1 mars 2018

Bonjour,

a/ Pas tout à fait! La base conjuguée de la propanone est C3H5O- 

N’oublie pas le moins ! 

b/ Le carbone de la liaison C=O sur la molécule de benzaldéhyde est un site électrophile!

Justification: l’atome de carbone (C) est lié à un atome très électronégatif (O). Il porte donc la charge partielle positive Delta+. C’est donc un site électrophile (pauvre en électrons).

 c/ Le carbone de la base conjuguée de la propanone est un site nucléophile (riche en électrons).

Justification: l’atome de carbone (C) possède une double liaison. Il peut donc céder un doublet d’électrons pour former une liaison avec une autre molécule (électrophile).

 d/ base conjuguée propanone + benzaldéhyde —> formule donnée en e/ sur ta photo

A toi d’indiquer les flèches pour montrer le mécanisme de la réaction.

 


Propose des idées pour la suite...

Anonyme
Posté le 1 mars 2018

Merci beaucoup pour tes réponses cela met très utile 

Pour la question d) il me semble que cela correspond au trois première réaction en haut de l'image du liens suivant (décrite par les flèche step 1 et step 2).

Pour la question e) (la base qui réagit avec la molécule d'eau) il me semble que cela correspond a la flèche step 3 sur l'image 

http://lh3.ggpht.com/-XJcknjDzhk4/TsPBr4WEHDI/AAAAAAAABAo/hQnzI7f-fEY/s1600-h/clip_image016%25255B6%25255D.jpg

Pour la question f) je ne connais le nom que l'on donne au role de l'ion hydroxyde mais je pense qu'il y a un rapport avec la basicité.

Pour la g) c'est de la nomenclature mais je n'arrive pas a l'expliquer

Enfin pour 3-La crotonisation je pense que c'est le reste des flèches de l'image 

Merci de votre aide je vais vous céder mais 6 pièces.

JustineMaths
JustineMaths
Posté le 1 mars 2018

Sur mon schéma (que je ne peux mettre en lien) l’énolate possède une double liaison C=C et le moins est sur le O. 

Sur ton schéma qui est correct aussi, pas de C=C sur l’enolate et c’est le carbone qui possède une charge négative (excès d’un électron). C’est donc un site nucléophile car il est riche en électrons (change donc la justification pour la question c/).

d/ Les flèches me semblent correctes mais il faut en ajouter une sur la liaison C=O qui part de la double liaison et qui va sur le O. C’est pour expliquer le moins sur le O de l’alkoxide.

e/ oui c’est bien step 3

f/ Regarde la définition d’un catalyseur…

g/ Regarde juste la définition d’un cétol…

3/ la crotonisation est une réaction de déshydratation (perte d’une molécule d’eau).

C’est bien la suite des étapes.

Bonne continuation 

Anonyme
Posté le 1 mars 2018

Pardon je n'avez pas vue votre réponse... Merci encore de votre aide je me suis fié a un schéma internet mais je ne sais pas le quel est le mieux dans les schéma suivant

 http://lh3.ggpht.com/-XJcknjDzhk4/TsPBr4WEHDI/AAAAAAAABAo/hQnzI7f-fEY/s1600-h/clip_image016%25255B6%25255D.jpg

http://www.wikiwand.com/zh-mo/%E4%BA%9A%E8%8B%84%E5%9F%BA%E4%B8%99%E9%85%AE

 

JustineMaths
JustineMaths
Posté le 1 mars 2018

Pas de soucis...

Je pense que le deuxième schéma est mieux car on voit ainsi les 2 formes possibles pour la base conjuguée de la propanone (énolate)

 

Anonyme
Posté le 1 mars 2018

merci beaucoup d’avoir pris le temps de m’aider 

bonne soirée 


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