Physique important je comprend rien

Sujet du devoir

2nde Chapitre 8 : Transformation chimique Thème : Constitution et transformations de la matière

  Exercice

 Synthèse de l’aspirine

      L'acide acétylsalicylique, plus connu sous le nom d'aspirine, est la substance active de nombreux médicaments aux propriétés analgésiques, antipyrétiques et anti-inf lammatoires. C'est le médicament le plus consommé au monde, avec une consommation annuelle estimée à 40 000 tonnes.

L'aspirine n'existe pas dans la nature # elle est obtenue par synthèse chimique utilisant l'acide salicylique (espèce chimique naturelle présente dans l'écorce de saule et la reine des prés).

         Comment peut-on obtenir de l'aspirine à partir de l'acide salicylique ?

Document 1 : Données physico-chimiques des espèces chimiques utilisées

        Acide salicylique

Acide acétylsalicylique (aspirine)

Anhydride acétique (ou éthanoïque)

Acide acétique (ou éthanoïque)

Acide sulfurique concentré

C7H6O3

C9H8O4

C4H6O3

C2H4O2

Poudre ou cristaux incolore à blanc

Poudre ou cristaux incolore à blanc

Liquide incolore et très volatil d'odeur âcre

Densité d = 1,08

Liquide incolore d'odeur âcre

Liquide visqueux incolore et inodore

       Peu soluble dans l'eau

Peu soluble dans l'eau

Soluble dans l'eau

Très soluble dans l'eau

Très soluble dans l'eau

     Document 2 : Équation de la réaction chimique de synthèse de l'aspirine

1ère partie  Analyse du protocole

1- Rechercher ce que signifient les termes « analgésiques » et « antipyrétiques » ?

2- Écrire l'équation de la réaction de synthèse en utilisant les formules chimiques des espèces chimiques utilisées. Vérifier la conservation des éléments chimiques lors de cette synthèse.

Regarder la vidéo (en anglais ... mais très compréhensible !) sur la synthèse de l’aspirine

3- Quelle règle de sécurité n’est pas respectée par l’expérimentatrice sur la vidéo ? Expliquer.

4- Compléter le protocole ci-dessous à l’aide de la vidéo.

 Acide salicylique + anhydride acétique aspirine + acide acétique

Document 3 : Protocole expérimental de synthèse de l’aspirine

   • Peser .................................. d'.............................................................................. dans une ..................................

• Prélever 24,5 mL d’anhydride éthanoïque dans une ....................................................................

• Introduire les deux espèces chimiques dans un .................................................... puis ajouter quelques gouttes

d'acide sulfurique concentré.

• Faire chauffer le mélange réactionnel au bain-marie pendant 10 minutes (adapter un réfrigérant à air au dessus de l'erlenmeyer).

• Une fois le chauffage terminé, ajouter 10 mL d'eau distillée ........................................ puis placer l'erlenmeyer dans un bain ................................... : on voit alors apparaître des ..................................... d'aspirine.

• ...................................... le contenu de l'erlenmeyer sur Büchner en rinçant le solide. • Transvaser le solide sur une feuille de papier filtre et le faire sécher.

 5- 6-

L’acide sulfurique ajouté n’est pas un réactif. Quel est son rôle ? Légender le schéma ci-dessous :

 Montage de chauffage avec réfrigérant à air

2ème partie  Exploitation

7- Quel est le rôle du réfrigérant à air ?

8- Que se passe-t-il lorsqu'on ajoute l'eau froide à la fin de

la réaction ? Expliquer pourquoi.

1- Déterminer la quantité de matière d'acide salicylique utilisée pour réaliser la synthèse.

2- Déterminer la quantité de matière d'anhydride acétique utilisée pour réaliser la synthèse.

3- En déduire la quantité de matière puis la masse d'aspirine que l'on peut espérer obtenir grâce à cette

synthèse.

4- Comparer avec la masse d’aspirine réellement obtenue. Quelles peuvent être les rasions d’un éventuel écart entre ces deux valeurs ?