Huile d'olive rendement

Sujet du devoir

L'huile d'olive est obtenue par pressage à froid d'olives vertes. Il faut 6 kg d'olives pour produire 1 kg d'huile.

L'huile d'olive est essentiellement constituée de triglycérides comme l'oléine (ou oléate de glycéryle). 

Document 1

CH3-(CH2)7-CH=CH-(CH2)7-C(=O)-O-CH2

                                                                 l

CH3-(CH2)7-CH=CH-(CH2)7-C(=O)-O-CH

                                                                 l

CH3-(CH2)7-CH=CH-(CH2)7-C(=O)-O-CH2

Une huile se dégrade naturellement sous l'action de l'eau, lors du lavage, des différents traitements ou simplement du fait de l'humidité de l'air. 

L'équation qui modélise la transformation, appelée hydrolyse d'un triglycéride, peut être écrite sous la forme :

 document 2  

R-C(=O)-O-CH2                                 OH-CH2

                     l                                                l

R-C(=O)-O-CH +3H20->3R-C(=O)-OH+OH-Ch

                     l                                                l

R-C(=O)-O-CH2                                  OH-CH2

Lorsque des triglycérides sont dégradés, les acides gras qui les constituaient sont détachés et errent librement dans l'huile: ils sont alors dits «acides gras libres ». 

Leur pourcentage massique dans l'huile est appelé "acidité de l'huile", 

et se calcule en considérant que les "acides gras libres" sont l'acide oléique.

Une acidité de 1 pour cent signifie que l'huile se comporte comme une huile ne contenant que l'acide oléique comme acide gras libre 

à raison de 1,0 gramme d'acide oléique libre pour 100 grammes d'huile.

L'acidité d'une huile ne se perçoit jamais sous la forme d'un goût acide mais sous la forme d'un goût ou d'une odeur rance (de moisi). 

L'acidité libre d'une huile est limitée à 0,8 pour cent pour une huile d'olive vierge extra et peut atteindre 2,0 pour cent pour une huile d'olive vierge. 

Ce classement constitue bien entendu un critère de choix pour le consommateur.

données :

-- masses molaires en g.mol^(-1)

M(C)=12

M(H)=1,0

M(O)=16

-- électronégativité :

L'oxygène est plus électronégatif que le carbone et l'hydrogène.

1) Déterminer le rendement de l'extraction de l'huile d'olive en pourcentage massique,

puis calculer la masse d'olives nécessaires  à l'obtention de 2,0 g d'huile d'olive.

2) Sur la feuille A3 fournie, représenter l'oléine en formule topologique,

entourer et nommer ses groupes caractéristiques.

Cette molécule contient-elle des carbones asymétriques ?

Quel type d'isomérie peut-elle présenter ?

En ce qui concerne l'hydrolyse de l'oléine :

3) Préciser de quel type de réaction chimique il s'agit.

4) Donner la formule semi-développée correspondant à -R

et calculer la masse molaire de l'oléine.

5) L'hydrolyse n'est pas une réaction totale, comment devrait-on la noter ?

Est-ce une bonne chose que cette réaction ne soit pas totale ?

6) Recopier l'équation bilan de l'hydrolyse en explicitant les 3 molécules d'eau.

Indiquer quels sont les sites donneurs et les sites accepteurs d'électrons,

ajouter sur l'équation bilan les flèches courbes montrant les ruptures et formations de liaisons.

7) La masse molaire de l'acide oléique est : M"282 g.mol^„-1;

En supposant que la réaction d'hydrolyse est totale, calculer la masse

m?„max; d'acide oléique maximum que produirait l'hydrolyse de 2,0 g d'oléine.

Par dosage, on va déterminer la masse d'acide oléique effectivement formée.

L'huile et l'eau n'étant pas miscibles, on choisit de préparer des solutions non pas aqueuses mais alcooliques utilisant l'éthanol comme solvant, favorisant ainsi le contact des réactifs.

Dans un erlenmeyer de 250 mL, on introduit une masse m"2,0 g d'huile d'olive, 

un volume de 100 mL d'alcool (éthanol à 95 pour cent) contenant l'huile 

et 3 gouttes de phénolphtaléine, indicateur coloré permettant de repérer l'équivalence du titrage. 

Sous agitation permanente, on verse alors progressivement dans l'erlenmeyer une solution alcoolique de potasse, K^! , OH^- de concentration molaire apportée :

c_b=4,0*10^„-3; mol.L^„-1; 

Le volume nécessaire à verser pour atteindre l'équivalence du titrage est :

V_E=8,1 mL repéré grâce à l'utilisation d'un indicateur coloré.

On note AH la formule des acides gras présents initialement dans l'huile d'olive et dissous dans l'alcool.

8) Quelle verrerie permet de verser la solution alcoolique de potasse ?

9) Ecrire l'équation de titrage.

10) Définir l'équivalence et calculer la quantité n?a d'acide présente initialement.

11) Calculer la masse d'acide présente dans l'échantillon dosé.

Calculer la concentration massique en acide.

12) Dans les conditions de l'expérience, quel est alors le rendement de l'hydrolyse ?

13) Si quelqu'un de mal intentionné veut discrètement altérer la qualité d'un stock d'huile d'olive, comment peut-il s'y prendre ?

Si quelqu'un veut artificiellement améliorer la qualité d'un stock d'huile d'olive, comment peut-il s'y prendre ?

14) Déterminer le pourcentage d'acidité de l'huile et conclure sur sa qualité.

)

Où j'en suis dans mon devoir

Mes réponses :

1) 12g d’olives.

2) Pour les carbones asymétriques, je dirai les 3 carbonnes alignés verticalement à droite

3) C'est une réaction de substitution car il y a 2 réactif et 2 produit

4) R : CH3-(CH2)7-CH=CH-(CH2)7

Masse molaire : M(oléine)=57*M(C)+104*M(H)+6*M(O)=885 g/mol

5) Il faut mettre une double flèche.

6) Les sites donneurs sont les oxygènes et les sites accepteurs sont les carbones et les hydrogènes.

7) Si la réaction est totale alors :

n(oléine)=n(acide oléique)

m/M(o)=m(max)/M(a)

m(max)=m*M(a)/M(o)

=2*885/282

=6,2 g

8) On utilise une barrette graduée.

9) AH + K+,OH -> A- +  k+ + H2O

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