(CHIMIE) Les Acides alpha-aminés

Sujet du devoir

1. ACIDES ALPHA-AMINES: SYNTHESE PEPTIDIQUE
La cystéine est un acide alpha aminé de formule semi-développée:
H2N-CH-COOH
|
CH2
|
SH

1) Nommer les groupes fonctionnels qui interviennent pour former une dipeptide.
2) Repérer l'atome de carbone asymétrique.
3) Dessiner en projection de Fisher la configuration de la D-cystéine.

Un mélange équimolaire de cystéine et d'alanine permet par réaction de condensation d'obtenir des dipeptides.
L'alanine a pour formule semi-développée:
H2N-CH-COOH
|
CH2

3) Recopier et compléter l'équation de réaction de condensation suivante en ne précisant la formation d'un seul dipeptide:
H2N-CH-COOH + H2N-CH-COOH ------->...........+H2O
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CH3 CH2
|
SH

On considère maintenant la dipeptide suivant:
O
||
H2N - CH -C - N - CH - COOH
| | |
HO-CH H CH3
|
CH3

5) Identifier la liaison peptidique
6) Écrire les formules semi-développées des acides alpha-aminés mis en jeu dans la synthèse de ce dipeptide

2) LES ACIDES ALPHA-AMINES

1) La sérine et la cystéine sont deux acides alpha-aminés représentés ci-dessous en projection de Fisher:
Sérine Cystéine
COOH COOH
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| |
H--------NH2 H2N--------H
| |
| |
CH2OH CH2SH

a) Identifier sur chaque formule les deux groupes caractéristiques: groupe acide carboxylique et groupe amine.
b) Indiquer si la sérine est de configuration D ou L. Même question pour la cystéine. Justifier la réponse.
c) Ecrire la formule semi-développée de ces deux acides alpha-aminés.

2) On fait réagir de la glycine sur l'alanine. On obtient le dipeptide de formule semi-développée:

H2N - CH2 - C - N- CH- COOH
|| | |
|| | CH3
O H

a) Combien de dipeptides différents sont susceptibles de se former lorsqu'on mélange 2 acides alpha-aminés différents?
b) Retrouver les formules semi-développées des 2 acides alpha-aminés qui ont servi à fabriquer le dipeptide considéré.c) Sachant qu'il s'est formé 10 moles de dipeptide, calculer la masse de dipeptide obtenue.

Données: masse molaire en g.mol-1 (en haut) du dipeptide: 146

Où j'en suis dans mon devoir

Dans les formules, les chiffres sont normalement en bas.

Quand je marque alpha, il du symbole.

Je n'ai rien compris à ce devoir.